Babası ve büyükbabası da ressam olan, İngiliz Empresyonist (İzlenimci) ressam, öğretmen ve eleştirmen. Sickert 1881 yılında Londra’daki Slade School’da eğitimine başladı. Bir yıl sonra James Abbott McNeill Whistler’in (1834-1903) öğrencisi oldu, ardından 1883’te Paris’te Edgar Degas (1834-1917) ile tanıştı ve onunla çalıştı. Whistler’in ton çeşitliliğindeki ustalığından ve Degas’ın fotoğraftan resim yapma metodundan etkilenmesine rağmen Sickret, tamamen kendine ait bir tarz geliştirdi. Birçok figür ve şehir sahneleri resmetti ve tiyatro ile müzikhol suretleriyle meşgul oldu. Yenilikçi sanatçılardan oluşan Camden Town Group’un 1911 yılında kurulmasına yardım etti. En çok tanınan eseri, dört farklı versiyonunu yaptığı, sönük bir evlilik çalışması olan Ennui’dir (yaklaşık 1914). Sickert’in son çalışmaları sert darbeler, koyu, çoğunlukla Ekspresyonist (İfadeci) renkler ve pütürlü nitelikler ile tanımlanır. Sanat üzerine yazılarından oluşan A Free House! adlı eseri, Osbert Sitwell tarafından düzenlenip, ölümünden sonra 1947’de yayımlanmıştır.